Estudiante de Derecho en Siena, tras haber ayudado hasta los 18 años a su padre en trabajos agrícolas, participó en la bulliciosa bohemia de esa ciudad, al tiempo que cultivaba el estudio de los clásicos y la poesía. Gracias a su formación jurídica, se ocupó de desempeñar cargos civiles durante varios años, y llegó a ser protosecretario del emperador Federico III, para quien llevó a cabo importantes misiones.
Dotado de profunda sensibilidad poética, su espíritu experimentó una lenta, pero creciente transformación. En Roma, ciudad a la que llegó al frente de una misión diplomática, se arrepintió de sus errores conciliaristas (había sostenido que el concilio tenía mayor autoridad que el Papa), y el Pontífice Eugenio IV le otorgó el perdón. Se propuso luego y lo logró que Federico III abandonara a los cismáticos de Basilea y se uniese al Papa Romano.
Ingresó a la vida religiosa y fue ordenado sacerdote en 1447. Dos años después pasó a servir el arzobispado de Trieste. En 1456, Calixto III le otorgó el capelo cardenalicio, y en 1458 fue elegido Papa. Como Pontífice llevó a cabo una política de fortalecimiento de la Iglesia y de conciliación entre los Estados italianos. En el plano religioso y disciplinario fue rigidísimo defensor de la supremacía papal sobre el Concilio, e intervino en el fortalecimiento de la iglesia en Alemania. Favoreció el desarrollo de las artes. Su bula Execrabilis es una confesión de los errores que había cometido en la juventud, y una declaración solemne de su amor por la ortodoxia. Una de sus grandes ilusiones fue la de organizar una cruzada. Como no alcanzó respuesta favorable de los príncipes católicos, él mismo se puso al frente de un ejército, pero enfermó en Mantua y un mes después falleció en Ancona.
Dejó una vasta producción de carácter histórico en latín: Comentarios sobre los acontecimientos del Concilio de Basilea ; una "CosmografÏa" de carácter erudito, una serie de retratos histórico biográficos, y los Comentarios de su propia vida interesantes desde el punto de vista histórico y personal.
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