Cuando tenía 20 años se casó con el diplomático chileno Jorge Molina Wood, quien siempre la alentó a escribir; su esposo se suicidó un año más tarde y ella regresó a Costa Rica y nuevamente contrajo matrimonio. Tuvo un hijo en 1942. Su obra La ruta de su evasión ganó el premio centroamericano de novela en 1948. Ese mismo año, se hizo ciudadana guatemalteca. En 1949, gravemente enferma, tuvo que permanecer cuatro meses recluida en un hospital de Washington. Falleció en México, en casa de la poetisa costarricense Eunice Odio. En 1961, por iniciativa de la entonces Primera Dama de Costa Rica, doña Olga Benedictis de Echandi, sus restos fueron sepultados en San José.
Desde sus primeros escritos es notable su tendencia a laintrospección. "Llama la atención que en su ensayo ¿Qué hora es? use el simple seudónimo de EGO. Y si la autora firmara con sus iniciales, como parece que lo hacía, el "YO" vuelve a manifestarse tercamente ¿Egocentrismo? ¿Dación continua de sí en todo momento, en cada acto? ¿Conciencia del alto sentido de su talento artístico? Su voz, siempre altiva y orgullosa, afirma sin titubeos la superioridad de su ser: "Yo soy eso, espíritu poseído por una carne altiva que en el gozo o en el dolor llega a lo sublime", consigna su biógrafa Rima de Valbona. Y añade: escritora de honda vocación artística, Yolanda Oreamuno se entrega totalmente al ingrato menester de las letras a pesar del ambiente cultural aldeano de nuestro país, a pesar de la incomprensión de sus coetáneos, y del silencio con que se acogió su obra. Milagro sorprendente de nuestro mundo comprimido, ella se dilata más allá de la frontera tica. Con gesto definitivo de avanzada para su época y su tierra, con dominio asombroso de medios expresivos , con conocimiento de técnicas literarias..., trata de incorporar a Costa Rica al ámbito universal de las letras".
Don Abelardo Bonilla explica: "Su formación intelectual deriva en buena parte de un talento y una personalidad que estuvieron constantemente en rudo choque con la vida y que la llevaron a una actitud de rebeldía contra las convenciones sociales y, en parte, también contra las lecturas que la interesaron desde la juventud".